初戀是懵懂的，也是苦澀的。無論一生經歷多少次愛情，初戀時的怦然心動都無法忘記。三毛19歲那年，把初戀給了學長梁光明（筆名：舒凡），她還把這段戀情寫進了由林慧萍演唱的歌曲《說時依舊》里：「提起當年時，淚眼笑荒唐。我是真的真的真的愛過你……」

1962年12月，《現代文學》刊出了三毛的處女作《惑》，三毛在文壇嶄露頭角。這個時候，三毛認識了陳若曦，經他推薦，三毛進入中國文化學院哲學系學習。

初入學院，三毛就被高一屆的戲劇系才子梁光明吸引。梁光明大一時，就用筆名舒凡出版了兩本書。三毛讀了他的書后，便徹底淪陷在他的文字和才華里。三毛對舒凡開始了苦追模式。

三四個月里，圖書館、教室、食堂，舒凡走到哪里，三毛就跟在哪里，哪里有舒凡，哪里就有三毛的影子，三毛成了舒凡不折不扣的跟屁蟲。這個情景，很像電視劇《何以笙簫默》里，趙默笙追學長何以琛。只可惜，沒有電視劇里的美滿結局。

三毛第一次和梁光明有正式接觸是在一次酒席上。拿了稿費的三毛，宴請朋友，舒凡也來了。席上，三毛給舒凡倒了一杯酒，想要表白，但是舒凡并沒有會意，他只是將酒一飲而盡，然后轉身就離開了，只留下三毛尷尬地怔在原地。

三毛也無心吃飯，獨自來到操場散步。沒想到，卻在操場上遇見了梁光明。三毛懷著瘋狂跳動的心向學長走去，兩人默然不語站了許久，三毛從舒凡的口袋里拔出了鋼筆，在他的手掌心寫下電話號碼后，拔腿就跑。

那天下午，三毛逃課了，她在家里的電話旁苦守著，只要鈴聲一響，就喊：「是我的，是我的！」等到五點半，舒凡真得打來電話，約了三毛。三毛很快答應了，就這樣，三毛赴了人生中第一次約會，兩人開始正式交往。

這場愛情里，三毛愛得很虔誠，也很卑微，可以說是小心翼翼地守護，但梁光明還是讓三毛失望了。

在校園里，三毛和舒凡這對才子才女，堪稱天作之合。舒凡的才情，更傾向于中規中矩的學術派；而三毛的才情，隨行灑脫。他們也注定是兩個世界的人，縱然擦出了愛情的火花，但未必能情定終身。

三毛想在大學里就和舒凡進入圍城，于是向舒凡提出了結婚，沒有得到「好啊」的回答，卻是一句「我們還沒畢業，結婚可以再等一等。」

三毛火冒三丈，忍不住質問：「等什麼？難道等我們在這一年里分手？」三毛還說出，不想結婚，就現在分手。這時候，舒凡只會安慰三毛，會和她結婚。恐怕不僅是梁光明，就連三毛自己也沒準備好吧，她只是單純地想用「婚姻」捆住這個男人。

接下來的日子，三毛隔三岔五地向舒凡提出了結婚的想法。她不知道，有些人，越是想往手里拽，他越是想要逃離。有一次吵架中，舒凡甚至說出：「結婚，結婚，既然是為了嫁人，何必要來上大學？」這句話徹底傷了三毛，她大吼道：「你滾，你去找不想嫁人的大學女生……」三毛還向路過看熱鬧的人高喊：「你們誰認識特別的女孩，可以介紹給他。

舒凡丟下了三毛，頭也不回地回到了宿舍。三毛追到了男生宿舍，她躲在樹后，等待著男友的道歉。然而，梁光明騎上腳踏車，徑直出了校園，三毛也騎上腳踏車，可是不管她怎麼努力，也沒追上舒凡。

三毛徹底失望了，但她并未放棄，決定用去西班牙留學的辦法，脅迫梁光明。臨行前一晚，三毛對梁光明說：「一切我都可以放棄，只要你給我一個承諾，給我一個未來。」但梁光明只有沉默。三毛又說：「去一年就回來」。因為，三毛真的不想出國，她只想要一個承諾。然而，她最終得到的卻是一句：「祝你旅途愉快。」我想，聽到這句話的三毛應該是心碎的，這不是她想要的答案。

兩個人就這樣分開，但舒凡卻成了三毛永遠的心結，曾經她是那麼義無反顧地付出，但愛情里，哪有什麼對錯。

三毛的《雨季不再來》出版時，梁光明還特邀為此書寫了一篇名為《蒼弱與健康》的序言。字里行間可以讀出，此時的梁光明完全懂三毛了，可惜已經回不去了。

對于和梁光明的戀情，三毛談及含不避諱，這段初戀也成了三毛日后創作的靈感來源。

張小嫻說過，有一天，你會感謝他的離去，是他的離去，給你騰出了幸福的空間。對于三毛，就是因為有了與初戀舒凡的錯過，才有了與荷西的相遇。