基輔（Kiev）是羅斯文化的重要發源地，被譽為「羅斯眾城之母」。基輔城的原型，最早是西元6-7世紀建立于第聶伯河右岸臺地上的一個城堡。
據羅斯傳說，基輔城是三個斯拉夫兄弟建立的，但也有學者認為是馬紮爾人或突厥人建立的，因為基輔地名和阿勒泰語相符合（Küi=河岸+ev=定居點）。
基輔周邊土地平坦肥沃，而且河道交通便利，是聯結東西方政治、經濟和文化的重要樞紐，在上千年裡成為了兵家必爭之地，遭遇過十幾次攻佔、洗劫和光復的經歷。
第一次：被瓦良格人攻佔
西元882年，瓦良格人（維京人）的留裡克王朝攻佔基輔城，並定都于此。基輔羅斯大公國由此開始，並在10世紀成為歐洲強國，疆域覆蓋半個東歐。不過在11世紀中期後，基輔羅斯分裂為18個公國。
第二次，被蒙古人攻佔
西元1240年底，拔都指揮蒙古二次西征軍圍攻基輔（中國古書稱乞瓦）。而在前一年，羅斯各公國還在內鬥，其中加利奇王公丹尼洛·羅曼諾維奇剛剛攻佔了基輔。結果，蒙古大軍來襲時，羅斯王公和貴族們紛紛逃命，僅有守將德米特羅率一千餘軍隊抵抗。
德米特羅斬殺蒙古勸降使者，蒙古軍被激怒後架起石砲猛攻。12月6日，基輔僅堅守幾天後陷落，城內盡遭屠戮。此後，基輔淪為一片廢墟，各個羅斯公國也成為金賬汗國的附庸。
第三次，被立陶宛人攻佔
西元1363年，立陶宛大公奧利格爾德擊敗金賬汗國大軍，攻佔基輔城。立陶宛擴張到烏克蘭大片地區，兼併了西南羅斯的幾個公國，一躍成為歐洲最大國家。1447年，立陶宛大公開始兼任波蘭國王，兩國開始了二元化體制。
這一時期，羅斯人的中心也逐漸轉移到了莫斯科一帶。1485年，莫斯科大公伊凡三世基本統一了東北羅斯。
第四次，被克裡木汗國洗劫
西元1482年，克裡木汗明格裡·格萊出兵烏克蘭，攻佔基輔等地，立陶宛無力抵抗。基輔城再次遭到洗劫，全城被火燒成瓦礫，城內倖存居民幾乎都被擄走賣為奴隸。
此後，烏克蘭境內各地多次遭到克裡木韃靼人洗劫，基輔地區在1484年也遭到第二次淪陷。由于立陶宛無力保護烏克蘭，作為民間抵抗力量，哥薩克開始興起。
1569年，波蘭和立陶宛通過《盧布林協議》實現合併，基輔及周邊地區落入波蘭-立陶宛聯邦手中。
第五次，被哥薩克人攻佔
1648年，赫梅利尼茨基領導的哥薩克大起義爆發，迅速席捲波蘭治下的烏克蘭全境，並在幾次戰役中大敗波蘭軍隊。
1649年1月，赫梅利尼茨基攻佔基輔，並于俄曆耶誕節舉行入城儀式，赫梅利尼茨基也被贊為「遭受波蘭奴役者的摩西、救星、救世主與解放者……全羅斯赫赫有名的統治者」。此後幾年，基輔地區成為了哥薩克起義軍的中心區域。
第六次，被立陶宛人洗劫
1651年6月，別列斯捷奇科戰役爆發，哥薩克起義軍被波蘭軍隊擊敗，傷亡慘重，統帥赫梅利尼茨基被叛變的韃靼同盟軍劫持。立陶宛軍隊趁機從北方攻入基輔，洗劫燒殺十餘日才撤離。
陷入困境的赫梅利尼茨基，于1654年與沙皇俄國簽署了《佩列亞斯拉夫協定》，大批哥薩克起義軍和烏克蘭貴族宣誓向沙皇效忠，俄國加入對波戰爭。該協議成為了沙俄後來兼併烏克蘭的法理基礎。但該協議存在大量問題，成為了烏克蘭東西分裂的隱患。
第七次，俄軍攻佔基輔
1658年9月，哥薩克繼任領導人伊萬·維戈夫斯基由于烏克蘭遭俄國欺壓，趁著波蘭四面受敵國力衰弱，與波蘭簽訂了《加佳奇協定》，烏克蘭將以平等地位與波蘭、立陶宛組成聯邦，並有完全獨立的軍事、政治、經濟和宗教權利。
協定還在談判時，駐基輔的哥薩克軍隊試圖驅逐當地的俄國駐軍，經過激戰遭到失敗，反而被俄軍佔領了基輔。此後，由于維戈夫斯基和波蘭媾和，哥薩克起義軍爆發嚴重內訌，起義軍和烏克蘭全面分裂，陷入了「二十年衰敗期」。
1667年，俄國與波蘭在排除烏克蘭代表的情況下，簽訂了《安德魯索沃條約》，大致以第聶伯河為界，瓜分了東、西烏克蘭。其中，基輔城暫時由俄國控制，兩年後劃歸波蘭。
此後，第聶伯河右岸的西部哥薩克一度反抗波蘭，重新攻佔基輔。但西部哥薩克在波蘭、俄國、土耳其、克裡木等方圍攻下，最終失敗。1678年，俄波重申《安德魯索沃條約》，基輔城最終正式劃歸俄國。直到18世紀後期，隨著波蘭被瓜分，西烏克蘭也被沙俄納入版圖。
第八次，蘇維埃第一次解放基輔
1917年11月十月革命爆發後，布爾什維克于11月11日在基輔也發動起義，驅逐了二月政權。但是，資產階級主導的烏克蘭「中央拉達」在12月12日發動政變，解除了布爾什維克的武裝。
隨後，布爾什維克在哈爾科夫召開了全烏克蘭工農蘇維埃，成立烏克蘭蘇維埃政權。很快，雙方都各自宣佈成立烏克蘭共和國，並爆發了血腥內戰。
1918年2月5日，蘇維埃部隊以少勝多，經過激戰解放了基輔。2月12日，基輔正式成為了蘇維埃烏克蘭的首都。
第九次，德軍佔領基輔
1918年3月，蘇維埃俄國與德國簽訂《布列斯特條約》，宣佈退出一戰，並承認芬蘭和烏克蘭獨立。與此同時，德國出動幾十萬干涉軍聯合烏克蘭「中央拉達」（烏克蘭人民共和國），共同進攻蘇維埃烏克蘭。
3月1日，蘇維埃軍隊無法抵擋德軍的進攻，被迫退出基輔。戰至5月，德軍幾乎佔領了烏克蘭全境。值得一提的是，當時有上千名華人勞工參加了蘇維埃烏克蘭軍隊，與德軍進行了英勇的戰鬥。
第十次，執政內閣攻佔基輔
德軍攻佔基輔後，很快解散了「烏克蘭人民共和國」，扶植了名為「烏克蘭蓋特曼」的傀儡政權。1918年11月，德國向協約國投降，並開始從烏克蘭撤軍。
11月14日，烏克蘭民族同盟宣告成立執政內閣，重建烏克蘭人民共和國，並隨即組織軍隊進攻基輔。蓋特曼傀儡政權的軍隊紛紛倒戈。
12月14日，執政內閣軍隊在裡應外合下，攻佔基輔，蓋特曼政權被推翻。
第十一次，蘇維埃第二次解放基輔
德國投降後，蘇維埃俄國宣佈《布列斯特條約》作廢，開始協助蘇維埃烏克蘭政府重返烏克蘭。1919年1月1日，哈爾科夫爆發工人起義，兩天后蘇維埃軍隊進入哈爾科夫。
2月5日，連戰連捷的蘇維埃軍隊解放基輔。大批執政內閣的軍隊紛紛倒戈，加入紅軍。同年5月，蘇維埃軍隊收復了大部分烏克蘭。
第十二次，鄧尼金白衛軍搶佔基輔
由于錯誤的社會經濟政策，蘇維埃烏克蘭境內發生大量的武裝暴動，新加入紅軍的各色武裝也紛紛反叛嘩變，彼得留拉為首的執政內閣軍隊也捲土重來。與此同時，鄧尼金麾下的白衛軍從烏克蘭南方發動進攻，迅速攻佔哈爾科夫等大片地區。
1919年8月30日，執政內閣下屬的加利奇亞軍趁亂佔領基輔，蘇維埃政府不戰而退。次日，鄧尼金白衛軍的小股騎兵闖入基輔，逼迫加利奇亞軍退出城外。隨後，鄧尼金白衛軍迅速控制了烏克蘭大部分地區。
第十三次，蘇維埃第三次解放基輔
鄧尼金白衛軍倒行逆施，在烏克蘭遭到了全面反抗。蘇俄紅軍經過持續的拉鋸戰，最終發起了反攻，並再次重返烏克蘭。
1919年12月16日，蘇俄紅軍第16軍攻克基輔。至1920年初，烏克蘭境內大部分白衛軍被肅清，殘部退守克裡米亞。
第十四次，波蘭攻佔基輔
彼得留拉為首的執政內閣殘部被趕到西烏克蘭後，與波蘭簽訂條約，以部分領土為代價引入波蘭干涉軍。1920年4月25日，波蘭軍隊和彼得留拉武裝聯手對紅軍發起進攻。
5月6日，8萬波軍攻陷基輔。蘇俄紅軍寡不敵眾，被迫撤退。但是波蘭軍隊停滯不前，給紅軍以休整的機會。
第十五次，蘇維埃第四次解放基輔
蘇俄紅軍集結新銳軍隊，特別是調來了布瓊尼的第一騎兵軍，給予波蘭軍隊和彼得留拉武裝以沉重打擊。
1920年5月12日，蘇俄紅軍擊敗波軍，重新收復了基輔。此後，反攻的蘇俄紅軍在華沙城下受挫，雙方簽訂和約。至此，烏克蘭境內為時四年的「群雄亂戰」局面終于宣告結束。
第十六次，納粹德軍攻佔基輔
1941年6月22日，納粹德國發起「巴巴羅莎」行動，全面進攻蘇聯。作為三個主攻方向之一，德國南方集團軍群一百萬軍隊攻入烏克蘭。蘇聯西南方面軍奮起抵抗，重兵防守基輔築壘地域，多次粉粹德軍攻勢。
8月初，德軍從兩翼向蘇聯西南方面軍發起包抄合圍。9月16日，德軍南北裝甲部隊在洛赫維察會師，合圍了蘇聯西南方面軍主力。
9月20日，德軍經過激戰攻陷基輔。9月26日，蘇聯西南方面軍在包圍圈內的部隊（4個集團軍共43個師）大部被殲，德軍聲稱俘虜60餘萬蘇軍。
第十七次，蘇聯紅軍解放基輔
1943年11月3日，蘇聯烏克蘭第一方面軍在瓦圖京和科涅夫指揮下，對德國第四裝甲集團軍發起大規模攻勢。蘇軍在猛烈炮火支援下，從基輔南北的橋頭堡向城區發動夾擊。
11月6日，蘇軍解放基輔全城，並打退了德軍隨後的反攻，給德軍第四裝甲集團軍以沉重打擊。
