楊絳在北京的大學生活中，發生了決定她一生命運的事情，這就是與錢鍾書的相識與相戀。
對此，她母親唐須常取笑說：「阿季腳上拴著月下老人的紅絲呢，所以心心念念只想考清華。」
初到清華，天生麗質的楊絳發現這里的女學生都很洋氣，相形之下，自己不免顯得樸素。
但沒過多久，女同學便開始對她刮目相看了。
當時清華大學里男生多，女生少，所以女生一般都有「美貌」之名，不愁無人追求。據說，當時楊絳與比她大四歲的「大姐」袁震（后成為吳晗夫人）同屋，兩人結下很深的友誼。有一次，袁震因病在校醫院住院，楊絳去看她，恰好趕上袁震原來的男朋友吳之椿也在。吳之椿給袁震帶來了當時非常昂貴的水果—橙子，讓她一個人吃。袁震正要與吳之椿斷絕來往，見楊絳進來，便切開一個橙子給她吃。楊絳知道那是袁震男朋友特意給她買的，便不想吃，但又不好一味謝絕，便勉強吃了一點，袁震卻要她全部吃完。楊絳覺得很窘迫，因為吳之椿就在一邊看著她。可她不想使袁震不高興，只好把橙子都吃了。
與楊絳同寢室的同學，還有幼年時的蘇州好友蔣恩鈿。楊絳曾作舊體詩《溪水四章寄恩鈿塞外》，送給好友蔣恩鈿和未婚夫錢鍾書。楊絳入學前，蔣與袁已經是好朋友。而現在，她們三人成為「密友」，而同屋另一位女同學卻被排斥在外。后來，袁震與吳之椿斷絕了關系，梁方仲把吳晗介紹給袁震。三位密友在一起議論吳晗，說吳晗有股「醬豆腐」般的迂腐勁。楊絳大概也沒少向密友們談論錢鍾書。錢鍾書、楊絳夫婦與吳晗、袁震夫婦的友誼一直保持到「文化大革命」前夕。
錢鍾書當時已名滿清華。1929年，二十歲的錢鍾書報考清華外文系，中、英文極佳，只是數學考了十五分。校長羅家倫愛才，破格錄取他。入學后學業甚好，讀書很多，在校園內名氣很大，寫起文章縱橫捭闔，臧否人物口沒遮攔。他在《清華周刊》發表了不少文章，是清華有名的才子。楊絳與他相識在1932年春天的清華校園。
這天春意盎然，清華園的丁香、紫藤盛開，幽香襲人。
楊絳去看望老同學孫令銜，她和楊絳同來清華借讀。孫令銜也要去看望表兄，這位表兄不是別人，正是錢鍾書。
孫令銜帶錢鍾書來到古月堂門外。清華校規，男生不許進女生宿舍。楊絳回憶說：「我剛從古月堂鉆出來，便見到了他。」
楊絳在《記錢鍾書與〈圍城〉》中追述了她對錢鍾書的第一印象：初次見到他，只見他身著青布大褂，腳踏毛布底鞋，戴一副老式眼鏡，滿身儒雅氣質。兩人在學校里開始戀愛了，并且第二年便訂了婚。錢鍾書中年時在詩歌里追憶他們戀愛的第一面：
頡眼容光憶見初，薔薇新瓣浸醍醐。
不知靦洗兒時面，曾取紅花和雪無。
他依然記得當年的楊絳臉面的白潔紅潤，臉如春花，清雅脫俗，猶如薔薇新瓣浸醍醐，還帶著一絲靦腆。楊絳對這首詩解釋說：「鍾書的詩好用典故，詩中第四句紅花和雪的典故來自北齊崔氏的洗兒歌，說的是春天用白雪、紅花給嬰兒洗臉，希望孩子長大后臉色好看。這是多麼詩情畫意的回憶！令人贊嘆不已。
楊絳自學一年，果然于1933年夏考上清華外文系研究生，她的同班同學有季羨林等。這年夏天，她和錢鍾書在蘇州訂婚。這期間，錢鍾書創作了不少富有李商隱風韻的愛情詩，最著名的是刊登在《國風》半月刊第三卷第十一期（1933年12月1日）里面的《壬申（1932年）年秋杪雜詩》：
纏綿悱惻好文章，粉戀香凄足斷腸；
答報情癡無別物，辛酸一把淚千行。
依穰小妹劇關心，髫瓣多情一往深；
別后經時無只字，居然惜墨抵兼金。
良宵苦被睡相謾，獵獵風聲測測寒；
如此星辰如此月，與誰指點與誰看。
困人節氣奈何天，泥煞衾函夢不圓；
苦雨潑寒宵似水，百蟲聲里怯孤眠。
在給戀人楊絳的一首七言律詩中，錢鍾書竟融宋明理學家的語錄入詩：「除蛇深草鉤難著，御寇頹垣守不牢。」錢鍾書曾自負地說：「用理學家語作情詩，自來無第二人！」他與楊絳的婚姻，常被世人譽為珠聯璧合。
這一點，在錢鍾書的詩作中即有印證。《玉泉山同絳》詩云：欲息人天籟，都沉車馬音。
風鈴呶忽語，午塔閑無陰。
久坐檻生暖，忘言意轉深。
明朝即長路，惜取此時心。
他的詩雖做得好，她回信卻不多，他有些抱怨她，「別后經時無只字，居然惜墨抵兼金」，不免使人想起錢鍾書《圍城》中的唐曉芙不愛寫信；而楊絳給他的一封信，偏偏被錢鍾書父親錢基博接到后拆開看了，只見上面寫著：「現在吾兩人快樂無用，須兩家父母、兄弟皆大歡喜，吾兩人之快樂乃徹始徹終不受障礙。」讀到此處，老先生「得意非凡」，直說：「此真聰明人語！」后來，錢鍾元嫁給許景淵，錢老夫子便拿出這封信來教育侄女。
原來在1933年初秋，錢鍾書從清華大學畢業后回到無錫老家，還沒有將自己與楊絳戀愛的事告訴父親錢基博，只是與楊絳頻繁地通過書信談情說愛。不料有一天楊絳的來信恰巧給錢基博看到了，他看過信后，大加贊賞。他認為楊絳既懂事又大方，能體貼父母，顧及家庭，乃如意媳婦也。
錢基博高興之余，也不征求兒子錢鍾書的意見，便直接給楊絳寫了一封信，鄭重其事地將兒子托付給了楊絳。對此，楊絳以為，錢基博的做法，頗似《圍城》中方豚翁的作風。
楊絳同時也把已與錢鍾書戀愛的事，告訴了自己的父母。楊絳說過：「鍾書初見我父親也有點怕，后來他對我說，爸爸是‘望之儼然，接之也溫’。」楊蔭杭對錢鍾書的印象極佳，視如「乘龍快婿」。錢、楊兩人的結合，在楊蔭杭看來，門當戶對，天作之合。
同年，楊絳便與錢鍾書舉行了訂婚儀式。楊絳回憶說：「五六十年代的青年，或許不知‘訂婚’為何事。他們‘談戀愛’或‘搞對象’到雙方同心同意，就是‘肯定了’。我們那時候，結婚之前還多一道‘訂婚’禮。而默存和我的‘訂婚’，說來更是滑稽。明明是我們自己認識的，明明是我把默存介紹給我爸爸，爸爸很賞識他，不就是‘肯定了’嗎？可是我們還顛顛倒倒遵循‘父母之命，媒妁之言’。默存由他父親帶來見我爸爸，正式求親，然后請出男女兩家都熟識的親友作男家女家的媒人，然后，（因我爸爸生病，諸事從簡）在蘇州某飯館擺酒宴請兩家的至親好友，男女分席。
訂過婚，錢鍾書移居上海，在私立光華大學任外文系講師，兼任國文系教員。楊絳則仍回北京，到清華念完研究生。恰巧錢鍾書的族人錢穆在燕京大學任職，不日也將北上。
楊絳未來的公公錢基博在訂婚禮席散后，把她介紹給錢穆先生，約定同車北去，相互間好有個照應。
錢穆自學成才，閱歷豐富，被清華等多所大學聘為教授。他在火車上一路與楊絳談做學問以及如何為人處世。閑聊之中，他突然對楊絳說道：
「我看你是個有決斷的人。」
楊絳忙問：「何以見得？」
錢穆回答很干脆：「只看你行李簡單，可見你能抉擇。」
其實，楊絳頭一次到北平時已帶了一個大箱子和大鋪蓋呢，這次有了經驗，決計拋下「無用之物」，這對一個女生來說，也許是夠「決斷」的了。不過，楊絳并沒有解釋，也沒有謙遜幾句，只是笑了笑。
